Der extrem reiche Geschäftsmann Warren St. Claire kandidiert für das Bürgermeisteramt. Sein Wahlkampfmanager ist der zwielichtige, aber geniale Gavin Lloyd. Seine Frau Miranda muss mit ansehen, wie ein Attentatsversuch auf ihren Mann verübt wird, dem ein Leibwächter zum Opfer fällt. Die Stadt ist alarmiert.
Noch immer sucht Monk den Attentäter, der es auf den Bürgermeisterkandidaten St. Claire abgesehen hat. Und schon relativ bald kann er einen Täter vorweisen, einen ehemaligen Scharfschützen und auch den Auftraggeber des Anschlags, nämlich den Wahlkampf-Manager Gavin Lloyd, der sich allzu dreist aus der Wahlkampfkasse bedient hat.
Die Ehefrau von Commissioner Harry Ashcombe stürzt nachts mit ihrem Wagen in einen Abgrund und versinkt in einer Schlammlawine. Kurz darauf erwacht eine Hellseherin in ihrem Auto auf mysteriöse Weise genau an der Unglücksstelle und führt die Polizei auf die Spur der verunglückten Frau. Doch es gibt einige Ungereimtheiten in dem Fall. Und Monk wäre nicht Monk, wenn er den Fall nicht ganz gewissenhaft aufrollen würde...
Die Richterin Lavinio wird in ihrem Haus ermordet. Doch vorher kann sie noch den Notruf wählen und den Namen ihres Mörders bekannt geben. Dieser soll niemand anderes als Dale Biederbeck sein. Der Mann ist jedoch so beleibt, dass er seit Jahren nicht mehr sein Bett verlassen konnte. Obwohl es nahezu unmöglich scheint, dass Biederbeck das Attentat verübt hat, glaubt Monk an seine Schuld und ist gewillt, des Rätsels Lösung zu finden.
Lieutenant Kirk, ein Freund von Captain Stottlemeyer, wird verdächtigt, seinen Informanten während einer geheimen Unterredung am Rummelplatz ermordet zu haben. Captain Stottlemeyer glaubt an die Schuldlosigkeit seines alten Freundes und heuert Monk an, der diese beweisen soll.
Aus Sehnsucht nach seiner verstorbenen Gattin dringt Monk in ihr ehemaliges Haus ein. Er wird dabei ertappt, verhaftet und in eine Irrenanstalt gesteckt. Bald bemerkt er, dass dort nicht alles mit rechten Dingen zugeht. Ein Patient berichtet ihm, den Weihnachtsmann gesehen zu haben, ein anderer Insasse erzählt ihm von einem ungeklärten Mord. Sofort erwacht Monks kriminalistischer Spürsinn.
Der Milliardär Sidney Teal wird während eines Straßenraubes von einem Polizisten in Notwehr erschossen. Eigentlich scheint der Fall klar. Stottlemeyer möchte wegen des Bekanntheitsgrades des Opfers aber keine Fehler begehen und bittet Monk um Hilfe. Dieser erklärt sich zur Zusammenarbeit bereit, ist im Moment aber stark gehandicapt: Sharona hat ihm gekündigt, weil er wegen eines finanziellen Engpasses ihr Gehalt nicht zahlen konnte.
Der Anwalt Lou Pratt wird ermordet. Verdächtig scheint ein unzufriedener Mandat namens Grayson, der in einen Rechtsstreit mit seiner Nachbarin Monica verwickelt ist. Monk ist fasziniert von der Frau. Sie erinnert ihn an seine verstorbene Gattin und scheint sich auch an seinen kleinen Macken und Phobien nicht zu stören. Als Grayson ermordet wird, avanciert Monica jedoch zur Hauptverdächtigen.
Ausgerechnet während des San Francisco-Marathons, den Monk mit großem Interesse verfolgt, wird eine junge Frau ermordet und seine Hilfe benötigt. Die Ermittler halten den Ex-Mann der Toten für den Täter. Nicht so Monk, der sich auf den Ex-Liebhaber der Frau konzentriert. Dieser hat jedoch ein wasserdichtes Alibi: Er ist selbst beim Marathon mitgelaufen.
Monk, Sharona und Benjy machen gemeinsam Urlaub. Am Strand liegen, die Sonne genießen und die Seele baumeln lassen, das ist nichts für Monk. Da kommt es ihm gerade Recht, dass Benjy einen Mord beobachtet hat. Von der Leiche fehlt aber jede Spur. Ein kniffliger Fall, in den sich Monk mit Freuden hineinstürzt.
San Francisco wird von einem Erdbeben erschüttert. Christine nützt die Gelegenheit, ihren Mann, den vermögenden Henry Rutherford, zu erschlagen und den Mord wie einen Unfall aussehen zu lassen. Als trauernde Witwe erbt sie nicht nur die Millionen ihres Mannes, auch eine gemeinsame Zukunft mit ihrem Geliebten steht ihr offen. Monk hat Probleme seine Zweifel an der Unfalltheorie zu äußern. Durch das Erdbeben hat er einen Schock erlitten und kann sich nicht verständlich ausdrücken.
Sonny Cross, Manager des Country-Stars Willie Nelson, wird erschossen. Die einzige Zeugin, eine blinde Frau, behauptet, sie könne den Sänger anhand seiner Stimme als Täter identifizieren. Monk, ein Fan von Willie Nelson, will nicht an dessen Schuld glauben.
Sharona plant einen Besuch bei ihrer Tante. Monk will seine Krankenschwester begleiten und entschließt sich zum ersten Flug seines Lebens. Seine Flugangst schwindet, als er einen der Passagiere verdächtigt, ein Mörder zu sein. Monk glaubt, dass Monsieur Chabrol seine Frau getötet hat, um sich nun mit seiner Geliebten nach Frankreich abzusetzen.